Duelos são comuns nas ruas de Deadwood. A ferrovia está sendo construída, e para você e as outras gangues na Dakota do Sul, isso significa uma coisa: dinheiro frio, duro. Como um cowboy no lado errado da lei você sabe exatamente como assumir o controle dessa cidade: ameaçar, lutar e matar seus rivais.
Deadwood é um jogo de tabuleiro com um toque rápido e mortal de jogos clássicos com colocação de trabalhadores. Sua gangue é composta por três diferentes classes de cowboys: novatos, pistoleiros, e chefes. Cowboys vão até a cidade para ganhar o controle de edifícios e lutar contra outras gangues em tiroteios.
No início do jogo, a cidade de Deadwood consiste da Câmara Municipal, a Igreja, o Gabinete do Xerife, o Saloon, e outros quatro edifícios aleatórios. Cada edifício concede uma vantagem de curto ou longo prazo.
Um cowboy acessa essas vantagens por meio do controle do edifício. Para ganhar o controle de um local o jogador simplesmente coloca um membro de seu bando no telhado da construção. Outros líderes de gangues pode tentar ganhar o controle de seus edifícios através de tiroteios. O jogador que instiga o tiroteio recebe um cartaz de procurado.
Deadwood pode acabar de três maneiras diferentes: a Estação Ferroviária é colocada no jogo, não há mais cartazes de Procurado disponíveis, ou qualquer outro jogador não tem cowboys vivos. O jogador com mais dinheiro no final do jogo é o vencedor!